Долгожданная расшифровка доклада Виктории Штратниковой, часть 1.
- В каких растениях встречаются?
- Зачем нужны растениям?
- Механизмы воздействия на кожу
- Как проходит биосинтез?
- Как изучали эти вещества?
Вещества, вызывающие ожоги на коже, называются фуранокумарины. С химической точки зрения они имеют «три кольца»: два шестичленных и одно пятичленное. В растениях, в основном, встречаются две группы: линейные фуранокумарины (группа псоралена) и угловые (группы ангелицина или изо-псоралена). Вариантов много, выделяют около 400 разных видов структур!
В каких растениях встречаются?
— Во многих представителях зонтичных и цитрусовых (в соке лайма, грейпфруте, апельсинах, помело и др). 
В семействе зонтичные их особенно много — более чем в 100 родах, ~500 видах. Среди них: жабрица, сельдерей, лигустикум, горичник, фенхель, укроп, анис, кориандр, гирча, петрушка, болиголов, дудники и дягиль, цикута, омежник, жгун-корень, морковь дикая, тмин, купырь, пастернак, синеголовник и др. Список можно продолжать очень долго.
Проще сказать в каких родах их нет (или почти нет): сныть, бутень, подлесник.
Разумеется, есть почти во всех представителях рода Heracleum (Борщевик): б. сибирский, б. Стевена, б. лигустиколистный, б. пушистый, б. шерстистый и др. В базе около 72 видов. Почему в одних случаях возникают ожоги, а в других нет — отдельный вопрос.
Популярный вопрос: «Есть ли ф. в морковке?»
— Вопрос регулярно поднимался, регулярно закрывался. Сошлись на том, что «они там наверное есть и очень точным инструментами их можно выявить. Но их настолько мало, что они никак не сказываются на пищевых свойствах».
Зачем нужны растениям?
— Для защиты от насекомых, микроорганизмов и грибов.
Механизмы воздействия на кожу?
Самое главное свойство — фототоксичность. Обязательно под действием ультрафиолетового излучения!
Фуранокумарины переходят в возбужденное состояние и это приводит к накоплению активных форм кислорода, которые повреждают клеточные мембраны и вызывают разрушение клеток.
Лектор предполагает, что именно этот процесс вызывает возникновение ожогов
Под действием излучения ф. также связываются с ДНК. При этом нарушаются процессы репликации, репарации (ДНК портится!). Всё это может приводить к развитию опухолей.
Как проходит биосинтез?
Изучение генетики борщевиков нужно, в том числе, чтобы разобраться с процессом биосинтеза ф.
Синтез проходит в три этапа. Сначала появляется двухкольцевой предшественник — умбеллиферон. Затем присоединяется фурановое кольцо. И уже потом на эти структуры «навешиваются» самые разнообразные «украшения» (радикалы).
Общая картина ферментов, которые участвуют во всех стадиях биосинтеза и обеспечивают разнообразие всех известных форм фуранокумаринов, до сих пор неизвестна
Как изучали эти вещества?
Самые первые фуранокумарины открыли еще немцы в 1830-х годах. Через 100 лет, 1930-х годах, к исследованиям присоединились и японцы. А после войны пошел очень мощный пик исследований. Затем появились методы ЯМР и все дружно бросились изучать и синтезировать новые структуры.
Примерно 1/4 всех исследований велось в СССР. Но найти эти данные сложно — это похоже на «научную археологию». Огромное количество исследований находится в журналах 1950-60-х годов, нигде не представлены и, разумеется, не оцифрованы. После 1990-х годов исследования ф. в нашей стране практически прекратились.
Сейчас лидирует Китай. Они буквально «набросились» на растения традиционной китайской медицины (дудники, дягиль). В основном, исследования сосредоточены на фармацевтике. Какие вещества могут оказаться полезными в медицине — те исследуют.
В следующий раз мы продолжим разбирать популярные вопросы по теме, а также рассмотрим возможное полезное использование фуранокумаринов.
Материал подготовлен на основе доклада и презентации Виктории Юрьевны Штратниковой, ст.н.с., к.б.н. НИИ ФХБ им. А.Н. Белозерского, МГУ им. М.В. Ломоносова.
Вы можете задать вопрос Виктории Штратниковой напрямую:
vtosha@yandex.ru +7 903 524 5730 (Телеграм), ВК https://vk.com/vtosha
Для тех, кто любит читать длинные тексты — подробная расшифровка доклада в «формате стенограммы» с небольшими правками.
Благодарим Надежду Озерову за помощь в ведении встречи и создание записей докладов!
